Diplômé de l’Académie Fratellini - École supérieure de formation aux arts du cirque - en 2010 ; Rémi Boissy intègre dès sa sortie le Théâtre Nono dirigé par Marion Coutris et Serge Noyelle.
Il commence en 2012 sa collaboration aux côtés d'Emma Dante comme acteur physique pour l'opéra La Muette de Portici composée par Auber, et pour l'Opéra-Comique. Ils poursuivront celle-ci sur deux nouveaux opéras, Feuersnot de Strauss, puis Carmen de Bizet en 2015 à la Scala de Milan, où il interprète le rôle livret Lilas Pastia. Depuis 2013, il est l’un des interprètes du Collectif Bonheur Intérieur Brut, dirigé par Jack Souvant, pour lequel il joue dans les spectacles La Montagne et Parrêsia I et II.
​Il rejoint, en 2015, la Compagnie Adrien M/Claire B, comme interprète, pour leur dernière création, Le Mouvement de l’air. La même année, avec le Collectif Bib, il travaille avec Kaori Ito pour une reprise de La Montagne.
​Il collabore par la suite avec le chorégraphe Dominique Boivin, incarnant par le mouvement, Pollione dans une Norma (Bellini) mise en scène par Frédéric Roels pour l'Opéra de Rouen et l'Opéra de Mascate (2017/18).
​C’est en 2019 qu’il se rapproche du travail de Valérie Lesort et Christian Hecq. Il chorégraphie alors Ercole Amante, de Francesco Cavalli, à l’Opéra-Comique et mis en scène par ces derniers.
​Depuis 2020, ses liens avec la Cie Adrien M/Claire B se resserrent. Ces derniers commandent à son collectif la mise en place de l'inauguration et de Visites dansées en mouvement de leur exposition Faire Corps à la Gaîté Lyrique. Ils lui proposent également de participer à l’élaboration chorégraphique d'un vaste projet de médiation appelé CODI et encadré par le Théâtre de Chaillot.
​En 2021, la Gaîté Lyrique invite Rémi Boissy à poursuivre la collaboration initiée l'année précédente et lui confie la mise en place de Visites In visu pour l'exposition d'Olivier Ratsi, Heureux sont les fêlés car ils laisseront passer la lumière.
La même année, Valérie Lesort et Christian Hecq l'invite à chorégraphier Le Bourgeois Gentilhomme, produit par La Comédie Française. Véritable succès publique et critique dès sa sortie, il est repris dès la saison suivante, toujours Salle Richelieu.
En 2022, il chorégraphie La Petite Boutique des Horreurs, mis en scène par Valérie Lesort et Christian Hecq pour l'Opéra Comique.

​Nourri de ces rencontres tant humaines qu’artistiques, il poursuit ses propres réflexions, en tant qu’auteur et metteur en scène, au sein du Collectif Fearless Rabbits, dont les recherches esthétiques s’enrichissent de toutes ces influences. ​ Quatre créations ainsi qu’un documentaire ont vu le jour depuis 2012 - Outcast (2012), Wild (2016), R.L.M. (2018), Contraintes & Libertés (2019 – Projet de territoire), 1/7 (2021).
Il travaille actuellement à son prochain spectacle, Al(l), prévu à l'automne 2025.