Avant de créer la compagnie B.Initials en 1999, Bertrand Bossard a travaillé comme comédien avec d'autres metteurs en scène : Stanislas Nordey ( Le Songe d'une nuit d'été de William Shakespeare, La Vraie vie de Victor F. de Stanislas Nordey, Vole mon dragon de Hervé Guibert, Pylade, de Pier Paolo Pasolini, Les 14 pièces piégées de Armando Llamas, La Dispute de Marivaux), Frédéric Fisbach ( L'Annonce faite à Marie de Paul Claudel, Un avenir qui commence tout de suite de Vladimir Maïakovski), Anita Picchiarini ( Médée de Hans Henny Jan) et Jean-Pierre Vincent ( Tout est bien qui finit bien de William Shakespeare).

Au sein de B.Initials, Bertrand Bossard a réuni une équipe artistique composée d'une plasticienne, Charlotte Sephton, et d'un créateur sonore, Jean-Damien Ratel. Avec eux, il a créé Incredibly/Incroyable (a stand-up comedy) et Mon Ile déserte, spectacles qu'il a écrits et joués, notamment au Théâtre de la Cité Internationale et au Théâtre du Rond-Point à Paris. Pendant la saison 2003/2004, il crée également Gagarin Way de Grégory Burke au Théâtre du Rond-point, du 20 janvier au 22 février 2004.

Au cinéma, il a tourné avec Raoul Ruiz dans Le Temps retrouvé, et avec Frédérique Gutman dans Blanche Colombe, avec Christine Dorée dans Blonde et brune.

En avril 1997, il a écrit et mis en scène au Théâtre National de Bretagne son premier spectacle pour le "jeune public": Ricky Pompon, publié aux Editions L'école des loisirs.

Bertrand Bossard est artiste associé au 104 (Paris) jusqu’en décembre 2012.