Isabella n’a jamais voulu jouer à la poupée, n’a jamais exploré son corps transformé avec l’adolescence. Un jour, elle a décidé de devenir qui elle était vraiment : un jeune garçon. Dean. Dean a dans sa chambre un grand poster de James Dean, sorte de modèle avec qui il converse. On suit Dean durant cette période de transition d’un sexe vers l’autre au travers de diverses situations de son quotidien : au lycée, en famille, avec sa petite soeur, avec ses ami-e-s Amy et Kyle qui vont se marier, avec Dani et Laura qui font aussi partie de la bande du lycée, face aux médecins et spécialistes, avec son ex boy-friend Josh… Josh, toujours amoureux d’elle, non de lui… faut-il dire elle ou il ?