Olivier Dutilloy a travaillé plusieurs années avec Christian Rist. Il est de toutes les aventures du Festin-Compagnie Anne-Laure Liégeois, depuis vingt-deux ans : tour à tour Sganarelle dans Dom Juan de Molière, choeur dans Médée de Sénèque, cadre d’entreprise dans Débrayage de Rémi de Vos, sanguinaire duc de Calabre dans La Duchesse de Malfi de Webster. Il a aussi été de toutes les aventures collectives : Embouteillage, Ça. Il a joué toutes les nombreuses représentations de L’Augmentation de Perec, un des spectacles phares de la compagnie.

En 2013, il joue au Théâtre du Rond-Point et en tournée en France dans La Maison d’Os de Roland Dubillard, puis tient le rôle titre dans Macbeth, créé au Volcan, Scène nationale du Havre et en tournée durant la saison 2013-2014. En 2015, il a été Nicolae Ceausescu dans Les Epoux écrit par David Lescot. Il a prêté sa voix à des auteurs du monde entier à l’occasion du feuilleton On aura tout présenté au Festival d’Avignon 2017, puis à l’occasion de la Veillée de l’humanité au Théâtre national de Chaillot le 10 décembre 2018. Il fut l’un des Soldats de Lenz puis interpréta le Lenz de Büchner en 2018.
À l'été 2019, il interprétera le rôle de Frère Laurent, dans le Roméo et Juliette franco-marocain créé par Anne-Laure Liégeois. En 2020, Olivier retrouve Anne Girouard pour Entreprise, déclinaison de trois pièces en entreprise, conçu et mis en scène par Anne-Laure Liégeois (L'Augmentation de Perec, Débrayage de De Vos et une commande à Jacques Jouet).

En mars et en avril 2019, au Lavoir moderne parisienn, Olivier Dutilloy s’empare de la magnifique langue de Patrick Kermann et dépasse les 200 représentations de The Great Disaster, mis en scène par Anne-Laure Liégeois.